Nitrierung

Ni|t|rie|rung [↑ Nitr-] Syn.: Nitrieren:

1) Bez. für die Einführung der Nitrogruppe (—NO₂) in org. Verb., wobei die Substitution an C-, O- oder N-Atomen spezif. zu ↑ Nitroverbindungen, ↑ Salpetersäureestern oder ↑ Nitraminen führt. Bes. geeignete Nitrierungsmittel sind Salpetersäure, Nitrier- oder Mischsäure, Stickstoffoxide u. org. Nitrate; das eigtl. wirksame Agens ist das Nitrylium- oder Nitronium-Kation (NO⁺₂);

2) irreführender, fachspr. noch viel benutzter Jargon für die ↑ Nitridierung, denn hier entstehen anorg. ↑ Nitride (N³) u. keine org. Nitroverb. oder Nitrate.

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Nitrierung,

 

Nitrieren, Einführung einer Nitrogruppe, —NO₂, in organische Verbindungen. Dabei kann unter Substitution eines Wasserstoffatoms eine Nitroverbindung oder unter Veresterung einer Hydroxylgruppe ein Nitrat gebildet werden. Zur Nitrierung von Alkanen werden Salpetersäure oder Stickstoffoxide verwendet. Aromaten, Cellulose u. a. werden mit Nitriersäure nitriert. Die technisch besonders wichtige Nitrierung von aromatischen Verbindungen ist ein Beispiel für die elektrophile Substitution. Die Nitrierung von Benzol durch das Elektronen suchende (elektrophile) Nitroniumion, NO⁺₂, vollzieht sich nach folgendem Mechanismus:

 

Die Nitrierung hat Bedeutung für die Herstellung von Polyurethanen, Azofarbstoffen, Sprengstoffen, Pharmazeutika und Herbiziden.